\documentclass{oblivoir}

\usepackage{tikz}

\newcommand*\myNum[1]{% 
   \makebox[18pt][c]{%
   \raisebox{-.25\baselineskip}{%
     \begin{tikzpicture}
       \shade[ball color=black] (0,-.5pt) circle (7pt);
       \node at (0,0) [color=white] {\hbox{\normalsize\bfseries #1}};
     \end{tikzpicture}
   }%
 }%
}

\begin{document}

일단 기본

\myNum{1} \myNum{2} \myNum{99} \myNum{44}

카운터를 정의해서 하면 다음과 같이 됩니다.
\newcounter{test}\setcounter{test}{40}
\stepcounter{test}\myNum{\thetest} \stepcounter{test}\myNum{\thetest}
\stepcounter{test}\myNum{\thetest} \stepcounter{test}\myNum{\thetest}
\stepcounter{test}\myNum{\thetest} \stepcounter{test}\myNum{\thetest}
\stepcounter{test}\myNum{\thetest} \stepcounter{test}\myNum{\thetest}
\stepcounter{test}\myNum{\thetest} \stepcounter{test}\myNum{\thetest}
\stepcounter{test}\myNum{\thetest}

enumerate에서는 다음과 같이.
\begin{enumerate}[\expandafter\myNum1]
\item test \item test2 \item test3 \item test4
\item test \item test2 \item test3 \item test4
\item test \item test2 \item test3 \item test4
\item test \item test2 \item test3 \item test4
\end{enumerate}

\end{document}

%% 좋은 패키지가 있을 것입니다만, 숫자가 18이 최대값이라면, 아래 명령어도 
%% 그런대로 작동할것이라 봅니다.
%% 적당히 보기좋게 바꾸어서 사용하세요.
%% \checkmark를 쓰기 위해 amsfonts 패키지를 사용하였습니다.

%%%%%----------------------------------------------------
\documentclass[10pt]{article}
\usepackage{hfont,amsfonts}

\newlength{\temp}
\newcommand{\mycirc}[1]{%
   \settowidth{\temp}{\Large$\bigcirc$}\makebox[\temp]{#1}\kern-\temp\Large$\bigcirc$}
\newcommand{\mycheck}[1]{%
   \settowidth{\temp}{\Large$\checkmark$}\makebox[\temp]{#1}\kern-\temp\Large$\checkmark$}

\begin{document}
    \begin{tabular}{p{7cm}|cccc}
      채점 요소 & 가  &  나  &  다  &  라 \\ \hline
      1. 논술의 체제가 되어 있는지, 논리성은 일관하는가.
         & \emph{18} & \mycirc{14} & 10  & \mycirc{0} \\
      2. 논제에 대한 지식은 있는가, 그리고 개인적 소신은 확실하게 표현되었는가.
         & 18  &  \mycheck{14} & 10 & \mycheck{0} \\
      3. 문장력과 표현력은 있는가. & 9 & 7 & 5 & 0
\end{tabular}

\end{document}

\renewcommand\theenumi{\onum{enumi}}
\renewcommand\labelenumi{\theenumi}
\begin{enumerate}
\item 테스트 첫번째
\item 테스트 두번째
\end{enumerate}